Презентация на тему "Амины (органические производные аммиака)" по химии

Презентация по слайдам
Слайд №1

Текст слайда: Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай


Слайд №2

Текст слайда: Амины (органические производные аммиака)


Слайд №3

Текст слайда: Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные


Слайд №4

Текст слайда: Номенклатура


Слайд №5

Текст слайда: Номенклатура


Слайд №6

Текст слайда: Получение


Слайд №7

Текст слайда: Восстановление


Слайд №8

Текст слайда: Восстановление


Слайд №9

Текст слайда: Восстановительное аминирование


Слайд №10

Текст слайда: Аминолиз спиртов


Слайд №11

Текст слайда: Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О


Слайд №12

Текст слайда: Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости


Слайд №13

Текст слайда: Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов


Слайд №14

Текст слайда: Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый


Слайд №15

Текст слайда: Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]


Слайд №16

Текст слайда: Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические


Слайд №17

Текст слайда: Резонансный или мезомерный эффект


Слайд №18

Текст слайда: Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06


Слайд №19

Текст слайда: Влияние заместителей на основность ароматических аминов


Слайд №20

Текст слайда: RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58


Слайд №21

Текст слайда: Взаимодействие с кислотами


Слайд №22

Текст слайда: Проба Хинсберга Первичные амины


Слайд №23

Текст слайда: Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины


Слайд №24

Текст слайда: Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2 HCl + НОNO [Ph-N N]Cl + 2 Н2О


Слайд №25

Текст слайда: Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения


Слайд №26

Текст слайда: Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения


Слайд №27

Текст слайда: Ароматические амины


Слайд №28

Слайд №29

Текст слайда: Замещение в кольце ароматических аминов


Слайд №30

Текст слайда: Ориентанты


Слайд №31

Текст слайда: Галогенирование


Слайд №32

Текст слайда: Галогенирование


Слайд №33

Текст слайда: Нитрование


Слайд №34

Текст слайда: Сульфирование


Слайд №35

Текст слайда: Сульфаниламиды


Слайд №36

Текст слайда: Диазосоединения Соли диазония


Слайд №37

Текст слайда: Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат


Слайд №38

Текст слайда: Получение


Слайд №39

Текст слайда: Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота


Слайд №40

Текст слайда: Механизм


Слайд №41

Текст слайда: Механизм


Слайд №42

Текст слайда: Формы диазосоединений


Слайд №43

Текст слайда: Свойства солей диазония


Слайд №44

Текст слайда: Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)


Слайд №45

Текст слайда: Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2


Слайд №46

Текст слайда: SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH + H+


Слайд №47

Текст слайда: SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN


Слайд №48

Текст слайда: Замещение на азидогруппу


Слайд №49

Текст слайда: Замещение на азидогруппу


Слайд №50

Текст слайда: SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+ N15


Слайд №51

Текст слайда: Катализ (SRN)


Слайд №52

Текст слайда: Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана


Слайд №53

Текст слайда: Реакции замещения на галоген


Слайд №54

Текст слайда: Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия


Слайд №55

Текст слайда: Реакции замещения на тиоционат


Слайд №56

Текст слайда: Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)


Слайд №57

Текст слайда: Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления


Слайд №58

Текст слайда: Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил


Слайд №59

Текст слайда: Получение биарилов


Слайд №60

Текст слайда: Реакции солей диазония без выделения азота


Слайд №61

Текст слайда: Алкилирование


Слайд №62

Текст слайда: Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2


Слайд №63

Текст слайда: Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания


Слайд №64

Текст слайда: Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение


Слайд №65

Текст слайда: Азосочетание


Слайд №66

Текст слайда: Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.


Слайд №67

Текст слайда: Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил


Слайд №68

Текст слайда: Механизм реакции -комплекс


Слайд №69

Текст слайда: Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре


Слайд №70

Текст слайда: Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением


Слайд №71

Текст слайда: Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона


Слайд №72

Текст слайда: Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть слабокислой


Слайд №73

Текст слайда: Синтез п-нитроанилинового красного


Слайд №74

Текст слайда: Синтез метилоранжа


Слайд №75

Текст слайда: Восстановление азосоединений


Слайд №76

Текст слайда: Восстановление азосоединений


Слайд №77

Текст слайда: Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:


Слайд №78

Текст слайда: Свойства диазосоединений


Слайд №79

Текст слайда: Свойства диазосоединений


Слайд №80

Текст слайда: Синтез бензтриазола


Слайд №81

Текст слайда: Реакция с СН-кислотами


Слайд №82

Текст слайда: Нуклеофильное замещение


Слайд №83