Презентация на тему "Амины (органические производные аммиака)" по химии

Презентация по слайдам

Слайд №1
Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай

Слайд №2
Амины (органические производные аммиака)

Слайд №3
Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные

Слайд №4
Номенклатура

Слайд №5
Номенклатура

Слайд №6
Получение

Слайд №7
Восстановление

Слайд №8
Восстановление

Слайд №9
Восстановительное аминирование

Слайд №10
Аминолиз спиртов

Слайд №11
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О

Слайд №12
Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости

Слайд №13
Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

Слайд №14
Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый

Слайд №15
Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]

Слайд №16
Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические

Слайд №17
Резонансный или мезомерный эффект

Слайд №18
Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06

Слайд №19
Влияние заместителей на основность ароматических аминов

Слайд №20
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

Слайд №21
Взаимодействие с кислотами

Слайд №22
Проба Хинсберга Первичные амины

Слайд №23
Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины

Слайд №24
Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2 HCl + НОNO [Ph-N N]Cl + 2 Н2О

Слайд №25
Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

Слайд №26
Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения

Слайд №27
Ароматические амины

Слайд №28

Слайд №29
Замещение в кольце ароматических аминов

Слайд №30
Ориентанты

Слайд №31
Галогенирование

Слайд №32
Галогенирование

Слайд №33
Нитрование

Слайд №34
Сульфирование

Слайд №35
Сульфаниламиды

Слайд №36
Диазосоединения Соли диазония

Слайд №37
Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат

Слайд №38
Получение

Слайд №39
Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота

Слайд №40
Механизм

Слайд №41
Механизм

Слайд №42
Формы диазосоединений

Слайд №43
Свойства солей диазония

Слайд №44
Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)

Слайд №45
Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2

Слайд №46
SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH + H+

Слайд №47
SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN

Слайд №48
Замещение на азидогруппу

Слайд №49
Замещение на азидогруппу

Слайд №50
SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+ N15

Слайд №51
Катализ (SRN)

Слайд №52
Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана

Слайд №53
Реакции замещения на галоген

Слайд №54
Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия

Слайд №55
Реакции замещения на тиоционат

Слайд №56
Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

Слайд №57
Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления

Слайд №58
Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Слайд №59
Получение биарилов

Слайд №60
Реакции солей диазония без выделения азота

Слайд №61
Алкилирование

Слайд №62
Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2

Слайд №63
Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания

Слайд №64
Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение

Слайд №65
Азосочетание

Слайд №66
Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.

Слайд №67
Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил

Слайд №68
Механизм реакции -комплекс

Слайд №69
Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре

Слайд №70
Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением

Слайд №71
Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона

Слайд №72
Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть слабокислой

Слайд №73
Синтез п-нитроанилинового красного

Слайд №74
Синтез метилоранжа

Слайд №75
Восстановление азосоединений

Слайд №76
Восстановление азосоединений

Слайд №77
Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:

Слайд №78
Свойства диазосоединений

Слайд №79
Свойства диазосоединений

Слайд №80
Синтез бензтриазола

Слайд №81
Реакция с СН-кислотами

Слайд №82
Нуклеофильное замещение

Слайд №83